Wygrasz jak przegrasz to druga część sagi rodzinnej pt.: Kto ty jesteś. Pierwsza część kończy się na 4 czerwca 1989 roku na słynnym zdaniu: Proszę państwa 4 czerwca osiemdziesiątego dziewiątego roku skończył się w Polsce komunizm - druga to część życia Joanny Szczepkowskiej - część bardziej współczesna. Dotyczy wielu faktów, które stały się znane w publicznym życiu i wywołały wiele dyskusji.
W książce znajdzie się wątek konfliktu z Krystianem Lupą, dyskusji o "lobby gejowskim", procesu wytoczonego przez aktorkę stacji TVN o naruszenie godności osobistej. Wszystko to przeplatane wątkami z jej osobistego życia. To książka o kierowaniu się wartościami, o trudnych wyborach, o życiu osoby publicznej, która za swoje wypowiedzi i wyrażanie własnego zdania płaci samotnością ale nie traci poczucia sensu. Opowieść toczy się wartko, jak powieść beletrystyczna.